ב1965 מקים קייל ביחד עם לו ריד את ה"Velvet underground".
קייל וריד הופכיםלכוח היצירתי העיקרי בלהקה. עד היום רבות המחלוקות בין מחנות המעריצים של ריד ואלה של קייל בדבר "נפח" התרומה של כל אחד מהם לגאוניות של ה"ולווט". קייל מביא את הידע שלו במוסיקה והשאיפה שלו אל האוואנגארד ללהקה ומושך לכיוונים חדשים ולא מוכרים עד אז. בגלל מאבקי אגו בינו לבין ריד, הוא עוזב את הלהקה בסופו של דבר ב1968.