בין השנים 1985 -1989 השלימה דיין בהצטיינות תואר ראשון במשפטים באוניברסיטת תל אביב (LL.B.) בתום הלימודים התמחתה בבית המשפט העליון, אצל השופט דב לוין, אצל עו"ד ש. הורביץ ושות' (1989-1990) ואצל עו"ד ד"ר אמנון גולדנברג.
ב - 1989 השתתפה בסמינר קיץ בתקשורת כתובה ואלקטרונית, NYU School of Journalism.
ב - 1990, לאחר קבלת רשיון עריכת הדין, קיבלה את מילגת הלימודים Fulbright fellowship, מטעם ממשלת ארה"ב והשלימה את לימודי התואר השני (LL.M.) והשלישי (J.S.D.) במשפטים באוניברסיטת YALE בארה"ב. היא סיימה את לימודיה כדוקטור למשפטים ב - 1993.