ב-1907 ניגש היטלר לבחינות הכניסה לאקדמיה הוינאית לאמנות. הוא לא עבר את הבחינות, ושנה לאחר מכן הגיש מועמדותו שנית. משנדחה שנית, שקל היטלר לפנות לבית הספר לארכיטקטורה, אך גם אפשרות זו נחסמה בפניו, מאחר ולא סיים את לימודי התיכון.
בשנת 1908 חזר ללינץ, לאמו הגוססת מסרטן החזה. ב- 21 בדצמבר נפטרה האם, וב-1909 חזר היטלר לוינה.
את ארבע השנים הבאות יתאר היטלר ב"מיין קאמפ" כ: "התקופה העצובה בחיי". ואכן,בנובמבר, לאחר תקופה קצרה בעיר ההומה נאלץ היטלר לעזוב את חדרו בסימון-דנק-גאסה ולהשתכן בבית קבצנים.
חרף מצבו הכלכלי החמור מיאן היטלר למצוא לעצמו משרה קבועה אלא עסק בעבודות מזדמנות כגון צביעת שלטים, גריפת שלג ומכירת ציוריו הקטנים, המתעדים את וינה.
במאי 1913 עזב את וינה לטובת מינכן.