ב-1996 קרואו חוזרת עם האלבום השני, "Sheryl Crow". הפעם היא מחוספסת, מרירה ומפוכחת. התדמית והצליל השתנו. קרואו הופכת לרוקרית. האלבום מצליח, בכל מקרה, עם הלהיטים, "If it makes you happy" ו "Everyday is a winding road".
ב-1998 הוציאה קרואו את האלבום השלישי, "Global sessions" אלבום רך יותר מקודמו, אך מצליח לא פחות, עם הסינגל "My favorite mistake".