ב-1990 מגיעה אוקונור לשיא הקריירה עם האלבום "I do not want what I haven't got" שכלל את הלהיט הענק "Nothing compares 2 U" אך שוב, הופעותיה בתקשורת פגעו בה אנושות. השיא היה כשקרעה אוקונור את תמונת האפיפיור בשידור חי בתוכנית "Saturday night live" מול מליוני צופים אמריקאים. מאז היא נתקלה בהתנגדות והחרמה קשים ויוצאי דופן בעולם המוסיקה. למרות התנצלות ונסיונות פיוס מצידה, לא הצליחה לשוב ולהיות פופולארית.