שלוש שנים לאחר המלחמה של אלאניס בתדמית הפופ שצמחה לה, היא מראתה צד מרוכך יותר לעולם. באלבום בעל השם הבלתי קריא "supposed former infatuation junkie" שיצא ב-1998, היא הציגה פנים מפוייסות יותר. נקודת מבט של אישה בוגרת ובעלת חכמת חיים. וכל זה, בגיל 26. "אתה חי, אתה לומד, אתה בוכה, אתה לומד, מכל דבר בחיים, אתה לומד", היא שרה בעצמה.
בסרט האחרון של קווין סמית', "Dogma", היא משחקת את אלוהים.