וויקליף נולד בהאיטי. עוד כשהיה ילד עקרה משפחתו לפלורידה ולאחר מכן לברוקלין. מגיל 16 כבר גר וויקליף בניו ג'רסי ולמד במגמת ג'אז בתיכון מקומי. ב-1987 הקים יחד עם לורין היל ופראס את ה"פוג'יז" ועד 1997 היה פעיל בשירות הלהקה, שהצליחה במיוחד עם אלבומה השני, "The Score".