בשנת 1900 בהיותו בן 26, נבחר צ'רצ'יל לפרלמנט הבריטי מטעם המפלגה השמרנית. לאחר ארבע שנים פרש מהמפלגה השמרנית והצטרף למפלגה הליברלית.
ב- 1905 מונה לשר המושבות.
ב-1911 מונה צ'רצ'יל כשר הימייה. במלחמת העולם הראשונה הוא ראה כעמיתיו צורך שבריטניה תפעל למיגור הגרמנים, האוסטרים והעות'מאנים. הוא היה אחראי במדה רבה לכשלון הפלישה הבריטית בגאליפולי והתפטר בשל כך מתפקידו.