בשנות המלחמה הנהיג את בריטניה במאבק בנאציזם.
כמנהיג צבאה של בריטניה, ובעזרת בקשר החם שיצר עם עמו ועם שני מנהיגי מעצמות העל - רוזוולט וסטאלין, הצליח צ'רצ'יל לאחר חמש שנות מלחמה להביס את הנאצים ולהציל את עמו ואת העולם הדמוקרטי מזרועות היטלר והנאצים.
יחד עם זאת היה צ'רצ'יל רדוף שנאה לסטאלין ולקומוניזם וחשש כל העת, שאחרי לכת הנאצים יבואו הקומוניסטים
ויאיימו שוב על בריטניה ועל העולם הדמוקרטי.
נאומיו במלחמה, הופעותיו הפומביות, הקשר שיצר עם מפקדי חילותיו והתאום שנוצר במיוחד עם האמריקנים, האפילו במידה רבה על הסבל שסבל העם הבריטי במלחמה, ועזרו בכך לנצחון המערב.
הוא ידע לנאום ולהלהיב גם כאשר מצבה של בריטניה היה גרוע. קולו נישא על גלי האתר לרחבי העולם ועודד את הלוחמים להמשיך בפעולתם במלחמת החופש. על אף כך לא ידע צ'רצ'יל להתמודד עם סבך הבעיות החברתיות והכלכליות שהותירה המלחמה בבריטניה.