הוא הפך תומך נלהב בציונות וכונה "הידיד".
הבריטים שלא ראו בעין יפה את פעולותיו של וינגייט שילחו אותו מהארץ בשנת 1939 כשעל דרכונו מוטבעת החותמת: "אין להרשות כניסת נושא דרכון זה לפלשתינה".
בזמן מלחמת העולם השניה פיקד על פלוגות גרילה שנלחמו באיטלקים שפלשו לאתיופיה. לאחר הצלחתו המסחררת באתיופיה החל לעלות וינגייט בסולם הפיקוד.
צ'רציל שראה את הפוטנציאל הגלום בו, שלח אותו לבורמה, שם פיקד על "פלוגות הצ'ינדיטים" שלחמו בכובשים היפניים.
בשנת 1944 נהרג וינגייט בתאונת מטוס בבורמה, והובא לקבורה בארצות הברית.
חלומו להיות מפקד הצבא היהודי בארץ ישראל לא התגשם, אך תרומתו להגנה על ארץ ישראל וההתיישבות בה שמורה בהיסטוריה של העם היהודי בארצו.