עם משפטו והוצאתו להורג של סוקרטס, אירועים שהם הרקע לדיאלוג הראשון שכתב, הוא "האפולוגיה", נס אפלטון, עם חסידי סוקרטס אחרים לאי מגרה. במגארה שהה עם המתמטיקאי הנודע אוקלידס.
לאחר שהות קצרה במגארה, חזר אפלטון לאתונה אך מיהר לעזוב ופתח בסדרת מסעות אשר התמקדו בקולוניות היווניות ברחבי העולם העתיק.
נראה שביקר תחילה במצרים ובקולוניה היוונית קירני (אשר שכנה על חופו הדרומי של הים התיכון) ולאחר מכן החל מסעו בדרום איטליה, שם כנראה נתקל באסכולה הפיתגוראית ממנה הושפע (רעיון גלגול הנשמות המאפיין רבים מן הדיאלוגים האפלטוניים, מקורו בפיתגורס).
במהלך המסע בדרום איטליה, הגיע אפלטון לקולוניה היוונית הגדולה, סירקוסאי, בסיציליה. בסירקוסאי נלקח כשבוי על-ידי המלך דיוניסוס הראשון והועבר לספרטה, שם נקנה על-ידי ידידו אניקריס.
אולם מכל הקורות אותו בסירקוסאי חשובה דווקא פגישתו עם דיון, אחי המלך, אשר התרשם עמוקות מן הפילוסוף.
לאחר שנפדה על-ידי ידידו, חזר אפלטון לאתונה.