ב-1918 מתחתן ארמסטרונג עם דייזי פרקר, זונה לשעבר מגרטנה. הוא הופך לנגן באוניות התיירים שחצו את המיסיסיפי. ב-1922 נפרד ארמסטרונג מפרקר ועובר לשיקגו כדי לנגן קורנט שני בלהקה של ג'ו אוליבר, מורה שלו מימי ניו אורלינס. ב-1923 הוא מקליט את ההקלטה הראשונה שלו, כחלק מהלהקה. ב-1924 הוא מתחתן עם פסנתרנית הלהקה ליל הרדין.