בתום לימודיו בתיכון החל גרינספן ללמוד בבית הספר לאומנויות ג'וליארד, בשאיפה להתפרנס כמוסיקאי. לאחר מכן הצטרף לתזמורת הסווינג של הנרי ג'רום וניגן עמה במסע הופעות שנמשך שנה. לבד מלנגן בסקסופון, קלרינט וחליל בתזמורת, גרינספן גם שימש כמנהל החשבונות שלה וסייע לחבריה להגיש דו"חות למס הכנסה.