קסטרו נולד בשנת 1927, ליד ביראן שבקובה. אביו, מהגר ספרדי, היה בעל מפעל סוכר מצליח.
כנער צעיר, התחנך קסטרו בבתי ספר ישועיים במיארה וסנטיאגו.
ב- 1945 החל לימודי משפטים באוניברסיטת הוואנה. באותה עת החל להקדיש משאביו לאקטיביזם פוליטי-רדיקלי; ב- 1947 השתתף בנסיון להפלת הרודן הצבאי הדומיניקני, ג'נרליסימו רפאל טרוילו (Trujillo), ובאפריל 1948, לקח חלק במהומות בקולומביה.
עם סיום לימודיו החל, ב- 1950, לעסוק בעריכת דין. במסגרת משרתו, נוהג היה לייצג את הפועלים בני המעמד הנמוך.
באותה שנה הצטרף ל"מפלגת העם הקובנית" ("Orthodoxo"), מפלגה לאומית במהותה, אשר דרשה רפורמות סוציאליות מרחיקות לכת.