קריירה משגשגת כעורכת דין בארקנסו

בזמן כהונתו של ביל כמושל ארקנסו ייסדה הילארי עמותות למען ילדים בארקנסו, ייסדה תוכניות להעשרת החינוך ופעלה רבות בנושאי רווחה שונים.

ב-1977 החלה לעבוד במשרד עורכי הדין "רוז", וב-1980 התקבלה בן כשותפה. היא ניהלה קריירה מצליחה ביותר, וב-1988 וב-1991 הכתיר אותה ה-National Law Journal כאחת ממאה עורכי הדין המשפיעים ביותר בארה"ב. כמו כן היתה חברה בדירקטוריונים של חברות שונות.