
משנודע שצ'רלס מסרב לחתונה, הציע הנרי, במהלך דיפלומטי שהגה יועצו הקרוב, הארכיהגמון וולסי, את אחותו ללואי ה- 12, מלך צרפת. נראה שצעד זה נועד למחות כנגד הפרתו של פרדיננד את הסכם האירוסין, ולהפגין כוחה הטרי של אנגליה.
את זעמם של האנגלים כלפי מלך ספרד חשה גם קת'רין.
בספטמבר 1514 נשלחה מרי לצרפת, על מנת להנשא ללואי הקשיש.
בנובמבר איבדו קת'רין והנרי ילד שלישי (והשמועות טענו שאף רביעי), אשר נולד בטרם עת.
בינואר 1515 נפטר גיסו הטרי של הנרי, לואי, מלך צרפת, והומלך בנו פרנסיס הראשון.
משחזרה מרי לאנגליה, נישאה לאהובה משכבר הימים, צ'רלס בראנדון, הדוכס מנורפולק.
בפברואר 1516 נולדה להנרי וקתרין בתם הראשונה, מרי.
על אף שחפץ היה לבן זכר שיהווה לו יורש, שמח הנרי על הולדת בתו, הראשונה שנולדה, ונותרה, חיה.
באותה עת, נפטר חותנו של הנרי, פרדיננד מלך ספרד, ואת כס המלוכה ירש צ'רלס, נכדו.
ב- 1 במאי פרצו מהומות בלונדון; מאות מתושביה הנזעמים של העיר ביצעו פוגרומים בזרים, שדדו, בזזו והיכו במשך כיממה.
הפורעים נעצרו, אולם ניחונו לאחר שוולסי הציג טיעוניהם בפני המלך. היתה זו החלטה תקדימית והרת גורל, אשר הדגישה את השפעתו, אם לא שליטתו, של וולסי על המלך.
כוחו, כמו גם עושרו, של וולסי הלכו והתעצמו.
תחילת 1516 סימנה תחילתן של שנות מגיפת הדבר.
וולסי חלה מספר פעמים, והנרי, קת'רין ובתם הצעירה, נודדים היו מארמון לארמון, כבורחים מן החולי.
בנובמבר 1518 הפילה קת'רין את עוברה האחרון.
גברו החששות באנגליה, פן לא יהיה למלך יורש, ומרי תינשא לצ'רלס, מלך ספרד, בהפכה את אנגליה לנדוניה.
אך בתחילת 1519 הרתה לו פילגשו, אליזבת בלאונט, ולהנרי נולד בן מחוץ לנישואים.
באותה שנה חל מפנה דרמטי במערך הבריתות האירופי;
משירש צ'רלס החמישי, בנוסף למלכות ספרד, גם את קיסרות האימפריה הרומית, החלה ההתקרבות האנגלית לצרפת. אנגליה זקוקה היתה לבני ברית חזקים, וצ'לרס, אשר ירש שני מוקדי כח עיקריים באירופה, היה לצנימים בין עיניהם של מלך אנגליה ופרנסיס, מלך צרפת.
צעד זה, היה הראשון מבין שורת מהלכים דיפלומטיים אשר עיצבו את מדיניותה של בריטניה בשנים הבאות, להלן, אימוץ אוייב ישן כבעל ברית, כנגד בעל ברית ישן, אשר הפך אוייב חדש.
החלו ההכנות לביקורו הידידותי הראשון של הנרי בצרפת.