
את אן בוליין, נערה אינטיליגנטית ושחורת שיער ממוצא אירי, הכיר הנרי דרך אחותה, מרי בוליין, אשר הייתה פילגשו.
אן הצעירה, כבשה במהרה את ליבו של הנרי.
נראה, שלהתפתחויות הדיפלומטיות המהפכניות היו יד בדבר, הן קת'רין, אישתו של הנרי, היתה דודתו של צ'רלס, האוייב הטרי, ויתרה מכך, לא יכלה לספק יורש.
בנוסף, התחדדה בלבו של הנרי האמונה, שהמשברים הרבים אשר לא פסקו מללוות את מלכותו, מקורם בעוול שעשה עם אחיו, את נשא את אלמנתו.
אט אט, החלה להתגבש בנפשו של הנרי ההחלטה לגרש את קת'רין.
באותה עת, היו גירושין בגדר כפירה בל-תסלח, ותקופה קצרה לפני כן נודתה מרגרט, אחותו של הנרי, מן הכנסיה נוכח גירושיה.
ב- 1528 השתדל הנרי, באמצעות וולסי, להביא לביטול נישואיו, אולם התנגדותו של האפיפיור, אישו של צ'רלס קיסר האימפריה הרומית, לא איפשרה למלך לגרש את אישתו.
כישלונו של וולסי, לאחר שורה ארוכה של כשלונות בפרלמנט, הביא לפיטוריו ממשרת יועץ המלך, וב- 1529 הועמד לדין באשמת בגידה.
הוא נפטר ערב המשפט.
נחוש בדעתו להתגרש, העמיד הנרי, ב- 1532, את כלל אנשי הכנסיה האנגלית לדין באשמת בגידה במלך. הנאשמים נקנסו, ונאלצו להכיר במלך במרותו של המלך על הכנסיה.
את וולסי החליף תומס קרומוול כיועצו הקרוב של המלך.
בינואר 1533 נישאו הנרי השמיני ואן בוליין, באותה שנה נולדה בתם הראשונה של בני הזוג, אליזבת.
ב- 1534 הכריזה הכנסיה האנגלית על התנתקותה מן האפיפיור, והנרי הפך לראש הכנסיה האנגלית.
הנרי החל לבצע תמורות בכנסיה, ומתנגדיו הוצאו להורג.
אולם הנרי חפץ היה להבהיר, שבן הפלוגתא שלו הינו האפיפיור, אך לא הדת הקתולית, והוא המשיך, ואף הקצין, את העונשים המוטלים על תומכי מרטין לותר והפרוטסטניזם.
ב- 1535 נסגרו, על-פי דו"ח שהכין קרומוול מבעוד מועד, כלל המנזרים הקטנים, אשר הכנסתם נמוכה.
התמורות הללו עוררו התנגדות אדירה, ובצפונה של אנגליה פרצו מהומות אלימות.
אלא שהחרמת רכוש המנזרים הקטנים, ורבים מאוצרות הכנסיה, ייצבו את כלכלתה של אנגליה לראשונה מזה זמן רב, ולבסוף, שקטו המהומות.
אך אישתו החדשה של הנרי, מיאנה אף היא לספק לו יורשים (בנם המשותף נולד מת), ובחוסר נכונותה להכנע לנורמות של התקופה, מאס המלך לבסוף.
ב- 1536 מתה קת'רין מאראגון, אישתו הראשונה של הנרי ואלמנת אחיו.
במאי של אותה שנה הוצאה אן בוליין להורג באשמת ניאוף.