ב- 1539 נסתמנה סכנת פלישה צרפתית בשיתוף עם האימפריה הרומית לאנגליה המורדת באפיפיור.
קרומוול, יועצו הקרוב של הנרי והשני למלך באנגליה, הגה ברית עם הנסיכים הפרוטסטנטיים הגרמנים. לצורך זה, היה על הנרי להנשא לאן מקלוה (Anne of Cleves), אחותו של מנהיג הנסיכים הפרוטסטנטיים.
ב- 1 בינואר 1540 נחתה אן על חופי אנגליה, וחמישה ימים לאחר מכן נישאה למלך.
אן היתה, ככל הנראה, אישה חסרת חן והליכות, והנרי התנה נישואיהם בגירושין מהירים.
הנישואים לא עלו יפה, הן במישור האישי, והן במישור הפוליטי, וב- 9 ביולי 1540 ביטלה הכנסיה האנגליקנית את נישואי הזוג.
הנישואים היו כשלון פוליטי וציבורי נחרץ, וקרומוול, אשר נאלץ לשאת באשמה, הוצא להורג ללא משפט.
יחסיה של אן מקלוה עם בית המלוכה נותרו טובים, והיא המשיכה להתגורר באנגליה.
כעת, נראה היה, ששפיות דעתו של הנרי מתחילה להתרופף, והוא החל לחשוד ברבים מן הסובבים אותו, ולהוציאם להורג בהליך מזורז, ללא משפט.
ב- 28 ביולי, נישא הנרי לאחייניתו של הדוכס מנורפולק, קת'רין הווארד. אולם כשנה לאחר מכן, נודע למלך שאישתו הצעירה (קת'רין היתה בת 20 בעת שנישאה למלך), קיימה רומנים רבים לפני נישואיה, ונחשד שבגדה במלך גם במהלכם.
גורלה היה כשל גורל אן בוליין, וב- 13 בפבוראר 1542 הוצאה קת'רין הווארד להורג.