באדי הולי התחיל בתור יוצר קאנטרי במולדתו, טקסס, עם חבר ילדותו בוב מונטגומרי. פגישה עם אלוויס פרסלי היוותה נקודת מפנה בהשקפתו המוסיקלית, והוא החל לשלב בהופעותיו שירי רית'ם אנד בלוז. בשנת 1956 החל לשחרר שירי רוקאבלי שהקליט בנאשוויל, בינהם "Blue Days, Black Nights" (באפריל) ו "Modern Don Joan" (דצמבר), אך אלה לא נחלו הצלחה גדולה.
את החשיפה הגדולה קיבל הולי לאחר שהקים את להקתו "The Crickets" ושיחרר במאי 1957 את השיר "That'll Be the Day", שהיה ללהיט והגיע למקום ראשון במצעדים.