בשנת 1958 פצח הולי את קריירת הסולו הרשמית שלו, לאחר חתונתו ומעברו לניו יורק. הולי שחרר את הלהיטים "Early in the Morning" (יולי 1958), "Heartbeat" (נובמבר 1958), "It Doesn't Matter Anymore" (ינואר 1959), והיה נראה כי יכול הוא להמשיך להנפיק להיטים לנצח. אז יצא הולי לסיבוב הופעות במסגרת מסיבת ריקודי החורף (Winter Dance Party) שבמהלכו, בשלישי לפבואר 1959, נהרג בהתרסקות מטוס יחד עם "דה ביג הופר" וריצ'י ואלנס, שהיו באותה טיסה.