ב- 1501 השיא את בנו הבכור ויורש העצר, ארת'ור, לקת'רין מאראגון (Cathrine of Aragon), בתו של פרדיננד השני, מלך ספרד.
אולם מקץ שנה, מת הנער, והאלמנה הצעירה התארסה לאחיו הנרי, לימים הנרי השמיני, מלך אנגליה.
בשנת 1502 התאלמן הנרי מאישתו אליזבט מיורק, אשר נפטרה לאחר לידה כושלת.
ב- 21 באפריל 1509 נפטר הנרי בשיבה טובה, לאחר 24 שנות מלכות, בהן שם קץ ל"מלחמת השושנים", הבטיח את מעמד יורשו, שיחרר את ממלכתו מכבליה הפיאודלים האחרונים, והעניק לה תקופה של שלום ויציבות, לאחר תקופה כאוטית ארוכה.