אשכול עלה לישראל בשנת 1913. הוא הצטרף לבני העלייה השנייה ועבד כפועל בפתח תקווה ובראשון לציון.
בתקופת עבודתו כפועל הצטרף למרכז הסתדרות פועלי יהודה מטעם מפלגת "הפועל הצעיר", ופעל לשיפור תנאי הפועלים החקלאיים. בשנים 1918-1920 שירת בגדוד העברי של הצבא הבריטי.