בשנות השמונים והתשעים הפך פינס לאחד המנהיגים החשובים ביישוב היהודי. הוא התיידד עם בן-יהודה והקים יחד אתו "חברת תחיית ישראל". כאשר עלו הביל"ויים לארץ-ישראל ונתקלו בקשיים הוא הפך לפטרונם. במשך הזמן כתב עשרות מאמרים וספרים בנושאים שונים הקשורים ביישוב היהודי. ב-1890 הצטרף לאגודת בני משה ושימש כאיש מרכזי בועד הפועל ביפו שהוותה שלוחתה של חובבי ציון בארץ-ישראל. לאחר שסולק ב-1891 מבני משה, הוא הפך לבר פלוגתא לחובבי ציון וליישוב החדש בארץ, הפך לסנגורם העיקרי של בני היישוב הישן, וועד הכוללים בירושלים.