נולד בשנת 1874 בארמון בלנהיים שליד אוקספורד, כבן למשפחת ספנסר. אביו הלורד ראנדולף צ'רצ'יל היה חבר פרלמנט מטעם המפלגה השמרני.
בנו, וינסטון קיבל חינוך של בן אצולה בריטי, בבית ספר היוקרתי הארו ובאקדמיה הצבאית בסנדהרסט.
לאחר סיום לימודיו באקדמיה שירת בצבא. שימש כעיתונאי בקובה ובדרום אפריקה שם סקר ב-1899 את מלחמת הבורים. נלקח בשבי אך הצליח להימלט משביו.