בינואר 1961 עבר לניו יורק, שם הרשים את קהילת הפולק. בסתיו של אותה שנה הוחתם. במרץ 1962 שיחרר את אלבומו הראשון המכיל בעיקר קטעי פולק ובלוז ושני קטעים מקוריים שלו.
בעקבות הצלחת שני השירים שלו לקראת סוף אותה שנה הוא מוציא אלבום שכולו קטעים מקוריים שלו "The Free Wheelin Bob Dylan" הכולל את השיר "Blowing In The Wind" שהיה אחד השירים המזוזהים עם מהפכת ילדי הפרחים בשנות השישים.