ב-1964-1965 הוא מוציא שני אלבומים נוספים אך הפריצה הגדולה התרחשה בקיץ 1965 כשהשיר "Like a Rolling Stone" הפך ללהיט, השיר שאורכו שש דקות שבר את גבולות השלוש דקות המקובלות בשירי פופ. דילן הפך לנושא לדיון ושיריו נושא לניתוחים ספרותיים.
בסתיו 1965 דילן התחיל לעבוד עם להקה מלווה בשם .The Hawks ב-1968 שינו את שמם ל- The Band.