בקסטריט בויז צמחה בעיר אורלנדו שבפלורידה. בתחילת שנות התשעים החלו תלמידי התיכון איי.ג'י מק'לין, האווי דורו וניק קארטר, להיפגש תכופות באודישנים. ההיכרות הפכה לחברות, והשלישיה גילתה חיבה משותפת לשירה וללהקות בנים כמו "בויז טו מן".
כאשר החלו להתאמן יחד על הרמוניות ולבצע א-קאפלות, חשו כי עליהם להוסיף עוד קול על מנת להעמיק את הצליל.
חבר משותף הכיר להם את קווין ריצ'רדסון, זמר מתחיל שהתפרנס משירה בדיסני וורלד, שמיד צורף ללהקה. ריצ'רדסון הציע לצרף ללהקה חבר חמישי, את בן דודו בריאן ליטרל מקנטאקי.
ב-19 באפריל 1993, באמצע שיעור היסטוריה, ניקרא בריאן ליטרל לשיחה דחופה מאורלנדו. בשיחה, ביקש ממנו ריצ'רדסון להיבחן ללהקתו החדשה, דרך הטלפון. למחרת ליטרל כבר היה על המטוס לאורלנדו.
חמשת הבנים החליטו לקרוא לעצמם "בקסטריט בויז" על שם שוק בשם "בקסטריט", מקום המפגש הפופלרי של נערי אורלנדו.