במאי 1999 שחררה הלהקה את אלבומה השלישי, שנקרא ברוח התקופה "Millenium", הפעם בו זמנית באירופה ובארה"ב. בשבוע הראשון לצאתו מכר האלבום (ששוחרר ללא סינגלים רשמיים נלווים) 11 מליון עותקים. ארבעה שבועות לאחר ששוחרר, המשיך האלבום להחזיק במקום הראשון במצעד של בילבורד.
ב- 14 לאוגוסט, נמכרו בתוך כמה שעות כל הכרטיסים לסיבוב ההופעות הסתווי של הלהקה. בנובמבר זכתה בקסטריט בויז בתואר הלהקה הטובה ביותר בטקס פרסי אמ טי וי אירופה.
לקראת סוף השנה, כשאלבומה השלישי מכר כבר יותר מ-12 אלבומים בארה"ב בלבד, שחררה הלהקה את אלבום חג המולד שלה.
בדצמבר שוב תבעה הלהקה את מנהלה לו פרלמן.