במאי 1999, לאחר שהוצגה בתקשורת כבת החסות של להקת בויזון, שחררה ווסטלייף את הסינגל הראשון שלה, "Swear It Again".
הסינגל נכנס מיד למקום הראשון במצעד הבריטי ופתח את שרשרת כיבושי המצעד הרצופים של ווסטלייף.
בזה אחר זה, שיריה של הלהקה נכנסו למקום הראשון במצעד, כאשר הם שוברים את השיא הבריטי של 5 סינגלי-מקום ראשון רצופים, ונעצרים לבסוף רק בסינגל השביעי.
בנובמבר 1999, שוחרר אלבום הבכורה "Flying Without Wings", שזכה למעמד של פלטינה משולשת בבריטניה, ואסף את תואר האלבום הטוב ביותר בטקס פרסי אמ.טי.וי. אירופה.