אשכול היה נשוי פעמיים. ב-1927 נפרד מאשתו הראשונה. אשתו השניה, אלישבע, נפטרה בשנת 1959. הוא נישא בשלישית למרים. לאשכול ארבע בנות משתי נשותיו הראשונות.