ב-1959 החל צ'ייני ללמוד באוניברסיטת ייל אך לא סיים את הלימודים. ב-1965 סיים תואר ראשון וב-1966 תואר שני במדעי המדינה באוניברסיטת ויומינג. צ'ייני החל לימודי דוקטורט באוניברסיטת וויסקונסין אך לא סיים אותם.