ביוני 1999 שחררה אליוט את אלבומה השני, "Da Real World", שזכה למכירות פלטינה, ולמועמדות לגראמי. האלבום כלל שני להיטים מצליחים במיוחד, "Hot Boyz", ו- "She's A Bitch", בו אליוט גדולת המימדים התעסקה במשמעויות המונח.